Ester: Pengertian Sifat Fisik Kimia Tata Nama IUPAC Rumus Struktur Isomer Reaksi Pembuatan Kegunaan

Pengertian Ester: Ester adalah suatu senyawa karbon yang terbentuk melalui penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus alkil yang biasa dilambangkan dengan R’. Gugus karboksil adalah gugus fungsi yang membentuk senyawa asam karboksilat dengan rumusnya (–COOH)


Rumus Umum Struktur Senyawa Ester

Ester merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat dan disebut dengan alkil alkanoat. Ester memiliki rumus umum R–COOR’ dan rumus struktur umumnya seperti berikut:

Rumus Umum Kimia Molekul Struktur Senyawa Ester
Rumus Umum Struktur Senyawa Ester

Jadi ester adalah senyawa yang dibentuk dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil –OH atau pada gugus karboksil (–COOH) oleh radikal hidrokarbon atau alkil R’. Pada senyawa ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

Rumus Kimia Senyawa Ester

Senyawa ester tersusun dari atom karbon, hydrogen dan oksigen dengan rumus kimia secara umum adalah sebagai berikut

CnH2nO2

n = bilangan bulat

Tata Nama IUPAC Senyawa Ester

Tata nama ester hampir sama dengan tata nama pada asam karboksilat. Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat.

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Kata asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil dengan ketentuan berikut:

“Nama Alkil-Nama Alkanoat”

Tata Nama IUPAC Senyawa Ester Alkil Alkanoat
Tata Nama IUPAC Senyawa Ester Alkil Alkanoat

Contoh Soal Tata Nama Rumus Struktur Senyawa Ester Etil Propanoat C5H10O2

Tentukan nama senyawa ester yang memiliki rumus kimia / molekul C5H10O2 dan  rumus strukturnya CH3CH2COOCH2CH3 seperti berikut:

Contoh Soal Tata Nama Rumus Struktur Senyawa Ester Etil Propanoat C5H10O2
Contoh Soal Tata Nama Rumus Struktur Ester Etil Propanoat

Langkah pertama adalah membagi atau menentukan batas dimana gugus alkanoat dan gugus alkil yang terdapat pada rumus struktur senyawanya. Seperti ditunjukkan pada rumus struktur di atas. Batas gugus alkanoat ditentukan pada karbon yang mengikat dua atom oksigen.

Perhatikan struktur rantai karbon dari sisi kanan, karbon kedua hanya mengikat satu atom oksigen, ini berarti gugus alkil. Sedangkan jika dimulai dari sebelah kiri, karbon ketiga mengikat dua atom oksigen, jadi ini merupakan gugus alkanoat.

Dari rumus strukturnya dapat diketahui bahwa senyawa ester tersebut dibangun oleh senyawa alkanoat dengan rantai yang terdiri dari 3 atom karbon yaitu propanoate. Sedangakan gugus alkilnya tersusun dari rantai dengan 2 atom karbon yaitu etil.

Dari penjelasan di atas diketahui bahwa:

Nama gugus alkil = etil

Nama gugus alkanoat = propanoat

Jadi, nama esternya adalah “etil propanoate”

Contoh Soal Tata Nama dari Rumus Struktur Senyawa Ester Metil Butanoat C5H10O2

Tentukan nama senyawa ester yang memiliki rumus C5H10O2 dan rumus CH3CH2CH2COOCH3 dengan rumus strukturnya seperti berikut:

Contoh Soal Tata Nama dari Rumus Struktur Senyawa Ester Metil Butanoat C5H10O2
Contoh Soal Tata Nama Rumus Struktur  Ester Metil Butanoat

Rumus struktur senyawa ester ini dibangun oleh rantai alkanoat yang mengandungn 4 atom karbon yaitu butanoate dan gugus alkil yang memiliki satu karbon yaitu metil.

Sehingga nama senyawa ester ini adalah “metil butanoate”

Contoh Soal Menentukan Nama Senyawa Ester Dari Rumus Kimia

Tentukan nama senyawa ester yang memiliki rumus CH3(CH2)2COOCH3.

Untuk dapat membuat nama senyawa ester dari rumus kimia atau molekul harus ditentukan dahulu gugus alkanoat dan gugus alkinya.

Cara Menentukan Gugus Alkonoat dan Gugus Alkil Senyawa Ester

Menentukan gugus alkanoat dan alkil dari rumus CH3(CH2)2COOCH3 adalah dengan ketentuan berikut

Rumus umum ester adalah R–COOR’ atau R–COO–R’

Perhatikan rumus strukturnya, rantai karbon gugus alkanoat dimulai dari (R) sampai COO- sedangkan gugus alkil dimulai setelah COO- sampai (-R’). Batasnya adalah atom oksigen kedua dari kiri.

Dengan demikian diperoleh seperti berikut:

Gugus alkanoatnya adalah (R–COO–) dan

Gugus alkil adalah (–R’).

Jadi untuk rumus CH3(CH2)2COOCH3 adalah:

Gugus Alkanoat = CH3(CH2)2COO –

CH3(CH2)2COO – = jumlah karbon 4 = butanoat

Gugus Alkil =  –CH3

–CH3 = jumlah karbon 1 = metil

Cara Menentukan Nama Senyawa Ester

Tata nama ester dinayatakan dengan ketentuan berikut:

“Nama Gugus Alkil – Nama Gugus Alkanoat”

Diketahui dari data di atas bahwa rumus CH3(CH2)2COOCH3 memiliki

Nama gugus alkil = metil

Nama gugus alkanoat = butanoat

Jadi nama senyawa ester dengan rumus CH3(CH2)2COOCH3 adalah “metil butanoate

Contoh Soal Tata Nama Dan Rumus Struktur Senyawa Ester C5H10O2

Tentukan nama senyawa ester yang memiliki rumus C5H10O2 dan memiliki rumus struktur CHCOOCH2CH2CH3

Agar dapat membuat nama dari senyawa ester dengan rumus CH3COOCH2CH2CH3 maka harus menentukan dulu gugus alkanoat dan gugus alkil yang terlibat dalam rumus tersebut.

Cara Menentukan Gugus Alkanoat dan Gugus Alkil Senyawa Ester

Adapun cara menentukan gugus alkanoat dan alkil pada senyawa ester adalah sebagai berikut

Rumus umum ester adalah R–COO–R’

Gugus alkanoatnya adalah (R–COO–)

Gugus alkil adalah (–R’).

Jadi untuk rumus CH3COOCH2CH2CH3 adalah:

Gugus Alkanoat = CH3COO –

CH3COO – = jumlah karbon 2 = etanoat

Gugus Alkil = –CH2CH2CH3

– CH2CH2CH3 = jumlah karbon 3 = propil

Cara Menentukan Nama Senyawa Ester

Tata nama ester dinayatakan dengan ketentuan berikut:

“Nama Gugus Alkil – Nama Gugus Alkanoat”

Dari data di atas diketaui bahwa rumus CH3COOCH2CH2CH3 memiliki

Nama alkil = propil

Nama alkanoat = etanoat

Jadi nama senyawa ester dengan rumus CH3COOCH2CH2CH3 adalah “propil etanoat’

Contoh Soal Menentukan Nama Senyawa Dari Rumus Struktur Propil Metanoat

Tentukan nama senyawa ester yang memiliki rumus struktur seperti berikut:

Contoh Soal Menentukan Nama Senyawa Dari Rumus Struktur Propil Metanoat
Contoh Soal Menentukan Nama Dari Rumus Struktur Propil Metanoat

Langkah pertama adalah menentukan batas dimana gugus alkanoat dan gugus alkil yang terdapat pada rumus struktur senyawa ester tersebut. Pada rumus struktur di atas dapat diketahui bahwa batas gugus alkanoat ditentukan pada karbon yang mengikat dua atom oksigen.

Jadi, gugus alkanoat berada pada sisi kiri sampai pada karbon yang mengikat dua atom oksigen. Sedangkan gugus alkilnya dimulai dari sebelah kanan sampai karbon yang mengikat satu atom oksigen.

Dari rumus strukturnya dapat diketahui bahwa senyawa ester tersebut dibangun oleh senyawa alkanoat dengan rantai yang memiliki 1 atom karbon yang disebut metanoat. Sedangakan gugus alkilnya yang terikat pada ester adalah gugus yang terbentuk dari rantai dengan 3 atom karbon yaitu propil.

Jadi nama senyawa ester-nya adalah “propil metanoat”.

Isomer Senyawa Ester

Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama namun mempunyai struktur yang berbeda.

Senyawa ester yang mengandung atom karbon C lebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuk satu rumus molekul ester memiliki 2 alkil di antara gugus karbonil dapat berbeda. Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat.

Isomer Struktur Senyawa Ester

Isomer struktur adalah isomer yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Perbedaan strukturnya terletak pada urutan penggabungan atom- atom yang menyusun molekul.

Contoh Isomer Struktur Senyawa Ester C4H8O2

Isomer struktur senyawa ester dengan rumus kimia C4H8O2 yaitu etil etanoat dan metil propanoate.

Rumus Struktur Isomer Senyawa Ester C4H8O2

Isomer ester dengan rumus kimia C4H8O2 adalah Etil Etanoat CH3COOC2H5 dan Metil Propanoat C2H5COOCH3 seperti berikut

Rumus Struktur Isomer Senyawa Ester C4H8O2
Rumus Struktur Isomer Senyawa Ester C4H8O2

Rumus struktur CH3COOC2H5 dibangun oleh alkonoat yang rantainya mengandung 2 atom karbon yaitu etanoat dan gugus fungsi alkilnya adalah etil C2H5 yang terikat pada atom karbon pertama.

Cara menentukan nama alkil dan jumlah karbonnya adalah seperti berikut:

Rumus umum ester adalah R–COO–R’, dan yang menjadi alkanoat adalah (R–COO–) sedangkan yang menjadi gugus alkil adalah (–R’).

Jadi untuk rumus struktur CH3COOC2H5 adalah:

Alkanoat = CH3COO–

CH3COO– = jumlah karbon 2 = etanoat

Alkil =  –C2H5

–C2H5 = jumlah karbon 2 = etil

Sedangkan rumus struktur C2H5COOCH3 dibanggun oleh senyawa alkanoat yang rantainya mengandung 3 karbon yaitu propanoat dengan gugus fungsi metil yang terikat pada atom karbon pertama propanoat.

Rumus struktur ester  C2H5COOCH3

Alkanoat = C2H5COO–

C2H5COO– = jumlah karbon 3 = propanoate

Alkil = –CH3

–CH3 = jumah karbon 1 = metil

Isomer Gusus Fungsi Senyawa Ester

Isomer gugus fungsi adalah senyawa- senyawa yang mempunyai rumus molekul sama namun gugus fungsinya berbeda.

Isomer Gugus Fungsi Senyawa Ester

Ester dan Asam karboksilat merupakan isomer gugus fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2 namun gugus fungsinya berbeda.

Rumus Struktur Isomer Gugus Fungsi Senyawa Asam Karboksilat C4H8O2

Contoh isomer senyawa ester yang memiliki rumus kimia C4H8O2 dengan isomernya sebagai asam karboksilat adalah n-butanoat dan 2 metil propanoate adalah seperti berikut

Rumus Struktur Isomer Gugus Fungsi Senyawa Asam Karboksilat C4H8O2
Rumus Struktur Isomer Gugus Fungsi Asam Karboksilat C4H8O2

Kedua senyawa Isomer dari rumus kimia C4H8O2 adalah sama sama memiliki rumus C4H8O2 atau C3H7COOH. Namun kedua senyawa tersebut memiliki rumus struktur yang berbeda.

Rumus struktur senyawa n-butanoat membentuk struktur rantai induk karbon lurus dengan 4 atom karbon (butanoate).

Sedangkan 2-metil-propanoat memiliki struktur bercabang dengan rantai induk memiliki 3 atom karbon. Asam karboksilat dengan 3 atom karbon adalah propanoate.

Satu atom karbon membentuk gugus metil sebagai cabang. Cabang gugus metil ini terikat pada rantai induk di atom karbon nomor 2.

Contoh Soal Menentukan Rumus Struktur Dari Rumus Kimia Senyawa Ester

Tentukan rumus struktur senyawa ester yang memiliki rumus C3H6O2

Langkap pertama adalah menentukan gugus alkanoat dan gugus alkil pada rumus kimia ester tersebut

Menentukan Gugus Alkanoat dan Gugus Alkil Senyawa Ester

Rumus umum struktur ester adalah R–COO–R’, jadi ada dua gugus, sehingga harus membagi atom karbon menjadi dua bagian:

Gugus alkanoat = R–COO–

Gugus alkil = –R’

Rumus kimia C3H6O2 memiliki tiga atom karbon, maka gugus alkanoat dapat menerima dua atom karbon dan gugus alkil merima satu atom atau sebaliknya.

Menentukan Rumus Struktur Gugus Alkanoat Gugus Alkil

Gugus alkanoat yang memiliki dua karbon adalah etanoat dan rumus strukturnya adalah:

Gugus alkanoat = CH3–COO– = etanoat atau

Gugus etanoat = CH3–COO–

Gugus alkil yang memiliki satu karbon adalah metil dan rumus strukturnya adalah

Gugus alkil = –CH3 = metil atau

Gugus metil = –CH3

Menentukan Rumus Struktur Senyawa Ester

Rumus struktur senyawa dapat  dinyatakan dengan ketentuan berikut

Alkanoat-Alkil atau

Etanoat-metil

(CH3COO–)(–CH3) atau

CH3COO–CH3 atau

CH3COOCH3

Rumus struktur dari CH3COOCH3 adalah seperti berikut:

Cara Menentukan Rumus Struktur Senyawa Ester CH3COOCH3
Cara Menentukan Rumus Struktur  Ester CH3COOCH3

Sedangan nama senyawanya sesuai dengan ketentuan berikut

‘Nama alkil-Nama alkanoat’

Dari penjelasan di atas diketahui bahwa senyawa CH3COOCH3 memiliki

Nama alkil = metil

Nama alkanoat = etanoat

Jadi, nama senyawa ester dengan rumus CH3COOCH3 adalah “metil-etanoat

Sifat-Sifat Fisis Ester

Adapun  sifat sifat Fisis ester di antaranya adalah

a). Ester mempunyai titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.

b).  Ester suku rendah berwujud zat cair yang berbau harum dengan aroma buah- buahan.

Sifat Sifat Kimia Ester 

a). Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.

b). Hidrolisis Ester Menjadi Asam Karboksilat Dan Alkohol

Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alcohol sesuai persamaan reaksi hidrolisis berikut

RCOOR’ + H2O → RCOOH + ROH

RCOOH = asam karboksilat

ROH = alkohol

c). Hidrolisis Ester Dengan Basa Kuat NaOH Atau KOH

Ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat NaOH dan KOH akan menghasilkan garam karboksilat dan alcohol seperti persamaan reaksi berikut:

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

RCOONa = natrium karboksilat

R’OH = alkohol

d). Reduksi Ester Menjadi Alkohol.

Metil etanoat dapat direduksi dengan gas hydrogen menjadi etanol dan methanol seperti dinyatakan persamaan reaksi berikut:

CH3-COOCH3 + 2 H2 → CH3-CH2OH + CH3OH

CH3-CH2OH = etanol

CH3OH = metanol

e). Reduksi Ester Tak Jenuh Menjadi Mentega

Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi seperti minyak atau lemak cair akan menghasilkan mentega seperti persamaan reaksi berikut

Reduksi Ester Tak Jenuh Menjadi Mentega
Reduksi Ester Tak Jenuh Menjadi Mentega

Reaksi Pembuatan Senyawa Ester

Ester dapat dibuat dengan beberapa cara diantaranya adalah

1). Pembuatan Ester Dari Asam Karboksilat

Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dalam suanana asam (dalam asam sulfat pekat). Adapun reaksi pembuatan ester dari asam karboksilat memenuhi reaksi berikut:

R–COOH + R’–OH  → R–COOR’ + H2O

R–COOH = Asam karboksilat

R’–OH  = alcohol

2). Pembuatan Ester Dari Perak Karboksilat

Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan perak karboksilat dan alkil halide seperti persamaan reaksi berikut

R–COOAg + R’–X → R–COOR’ + AgX

R–COOAg = perak karboksilat

R’–X = alkil halide

3). Pembuatan Ester Dari Halogen Alkanoat

Reaksi pembuatan ester dari halogen alkanoat dapat dinyatakan dengan persamaan reaksi berikut:

R–COOCl + R’–OH → R–COOR’ + HCl

R–COOCl = halogen alkanoat

R’–OH = alkohol

Pada reaksi halogen alkanoat dengan alcohol akan menghasilkan ester dan asam kuat HCl.

Kegunaan Ester Sehari Hari

Kegunaan ester dapat dijumpai dalam kehidupan sehari-hari. Untuk lebih memahaminya dapat kalian pelajari uraian berikut.

a). Ester Buah- Buahan

Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat rantai pendek dengan alcohol rantai pendek) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap.

Kebanyakan ester tersebut pada bunga dan buah, sehingga disebut ester buah-buahan. Ester ini berbau sedap sehingga digunakan sebagai penyedap atau esens.

b). Etil Asetat (CH3 – COOC2H5)

Ester ini digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk cat, cat kuku, atau perekat. Ester ini mudah menguap sehingga cat atau perekat cepat mengering.

c). Lilin Wax

Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.

Kebanyakan bahan pembuat lilin adalah campuran dari dua jenis atau lebih ester dengan zat-zat lain dan merupakan zat padat dengan titik leleh yang rendah. Jika lilin dicampur dengan pelarut tertentu dapat dengan mudah dioleskan untuk salutan pelindung, misalnya untuk membatik.

d).  Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).

Daftar Pustaka:

  1. Sunarya, Yayan, 2014, “Kimia Dasar 1, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Ketiga, Yrama Widya, Bandung.
  2. Hiskia Achmad,  1996, “Kimia Larutan”, Citra Aditya Bakti,  Bandung.
  3. Sunarya, Yayan, 2013, “Kimia Dasar 2, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Kedua, Yrama Widya, Bandung.
  4. Syukri, S., 1999, “Kimia Dasar 2”, Jillid 2, Penerbit ITB, Bandung
  5. Chang, Raymond, 2004, “Kimia Dasar, Konsep -konsep Inti”, Edisi Ketiga, Jilid Satu, Penerbit, Erlangga, Jakarta.
  6. Brady, James, E,1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Satu, Binarupa Aksara, Jakarta,
  7. Brady, James, E., 1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Dua, Binarupa Aksara, Jakarta.
  8. Ester: Pengertian Sifat Fisik Kimia Tata Nama IUPAC Rumus Struktur Isomer Struktur Gugus Fungsi Contoh Soal Reaksi Pembuatan Kegunaan, Pengertian Contoh Rumus Struktur Isomer Struktur Gugus Fungsi Ester,
  9. Contoh Sifat Fisis Ester Dan Sifat Kimia Ester, Contoh Reaksi Ester: Reaksi Hidrolisis Reduksi Ester, Contoh Soal Pembahasan Tata Nama IUPAC Rumus Struktur Ester,