Asam Karboksilat: Pengertian Sifat Fisis Kimia Tata Nama Isomer Rumus Struktur Reaksi Pembuatan Kegunaan Sehari Indistri

Pengertian Asam Karboksilat: Asam karboksilat adalah senyawa karbon alkana yang memiliki gugus fungsi (–COOH) yang disebut gugus karboksil. Dengan demikian asam karboksilat atau alkanoat dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan mengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus karboksil (–COOH).


Gugus Fungsi Karboksil, Gugus Karbonil, Gugus Hidroksil

Gugus karboksil merupakan gabungan gugus karbonil (–COH) dan gugus hidroksil (–OH). Atom H pada gugus karbonil diganti oleh gugus hidroksil. Adapun rumus gugus karbonil dan gugus  hidroksil yang membentuk gugus karboksil adalah seperti berikut

Gugus Fungsi Karboksil, Gugus Karbonil, Gugus Hidroksil
Gugus Fungsi Karboksil, Gugus Karbonil, Gugus Hidroksil

Rumus Umum Asam Karboksilat (R–COOH)

Rumus umum asam karboksilat adalah R–COOH, dengan R merupakan  senyawa alkil yaitu senyawa alkana yang kehilangan satu atom hydrogen H. Rumus umum strukturnya adalah seperti berikut:

Rumus Umum Asam Karboksilat (R–COOH)
Rumus Umum Asam Karboksilat (R–COOH)

Sumber Alam Asam Karboksilat

Asam karboksilat banyak terdapat di alam, misalnya pada semut, cuka, apel, dan jeruk. Sehingga nama lazim asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumber alami asam yang bersangkutan.

Misal asam butanoat disebut asam butirat karena terdapat dalam santan kelapa (butyrum) atau mentega (butter). Asam format dengan nama IUPAC-nya asam metanoat banyak ditemukan pada semut dan diperoleh dengan cara distilasi semut, dalam Bahasa Latin semut adalah formica.

Asam asetat atau acetum yang artinya cuka diperoleh dari hasil distilasi cuka. Sedangka asam kaproat atau caper yang artinya domba diperoleh dari lemak domba.

Tata Nama Asam Karboksilat Trivial IUPAC

Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu nama Trivial (nama lazim) dan nama IUPAC.

Tata Nama Asam Karboksilat Trivial IUPAC
Tata Nama Asam Karboksilat Trivial IUPAC

Tata Nama Trivial Asam Karboksilat

Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama sumber atau bahan asam tersebit di alam. Nama trivial atau lazim bukan berdasarkan pada strukturnya. Hal ini dikarenakan banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama.

Contoh Nama Trivial Asam Karboksilat

Beberapa nama trivial yang lazim dari senyawa asam karboksilat berdasarkan pada sumber alaminya.

a). Asam Format HCOOH

Asam format merupakan nama lazim atau trivial untuk asam karboksilat dengan rumus HCOOH.  Dinamai dengan asam format atau asam formiat atau asam semut atau karena ditemukan pada semut (arti kata formika adalah semut).

b). Asam Asetat CH3COOH

Asam Asetet atau asam cuka  merupakan nama trivial untuk asam karboksilat yang memiliki rumus kimia CH3COOH.  Disebut asam cuka atau asam asetat karena asam ini ditemukan dalam cuka. Kata asetat berasal dari asetum yang artinya  cuka.

c). Asam Protopion C2H5COOH

 Nama trivila dari rumus kimia C2H5COOH adalah asam propionat yang berasal dari kata protopion yang artinya  lemak awal atau pertama.

d). Asam Butirat C3H7COOH

 Asam butirat memiliki rumus C3H7COOH dan memiliki nama trivial asam butirat. Kata butirat berasal dari butyrum yang artinya mentega.

e). Asam Valerat C4H9COOH

Asam valerat memiliki rumus molekul C4H9COOH dan disebut asam valerat. Kata valerat berasal dari kata valere yang merupakan nama sejenis tanaman dan ditemukan pada bagian akarnya.

Tata Nama IUPAC Asam Karboksilat

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata Namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai karbon.

Cara Penamaan Asam Karboksilat Menurut IUPAC

Adapun cara peberian nama pada asam karboksilat adalah sebagai berikut

a). Menentukan rantai induk atau rantai pokok. Rantai induk adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi karboksil (— COOH). Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok (panjang) diberi akhiran oat.

b). Penomoran atom karbon pada rantai pokok (panjang) dimulai dari gugus fungsinya.

c). Penulisan nama dimulai dengan nama cabang cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian diikuti dengan nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.

d). Urutan Pemberian Nama Asam Karboksilat

Adapun urutan pemberian nama asam karboksilat adalah sebagai berikut

Asam (nomor cabang)-(nama cabang)-(alkanoat)

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Propanoat,

Tentukan nama IUPAC Asam karboksilat yang diyatakan dengan rumus struktur berikut

Contoh Penamaan Rumus Struktur Asam Karboksilat Propanoat,
Contoh Penamaan Rumus Struktur Asam Karboksilat Propanoat,

Pada rantai induk karbon nomor satu selalu milik gugus karboksil, jadi penomoran selalu dari atom karbon gugus fungsinya. Rantai induk terpanjang mengandung 3 atom karbon, Senyawa asam karboksilat dengan tiga atom karbon adalah propanoate.

Pada rumus struktur tidak ada cabang, sehingga asam korboksilat tersebut diberi nama sebagai: “Asam Propanoat”

Contoh Penamaan Rumus Struktur Asam 3-Metil-Butanoat

Tentukan nama IUPAC untuk rumus struktur asam karboksilat yang dinyatakan dengan struktur berikut;

Contoh Penamaan Rumus Struktur Asam 3-Metil-Butanoat
Contoh Penamaan Rumus Struktur Asam 3-Metil-Butanoat

Rantai induk atau rantai terpanjang pada rumus struktur tersebut mengandung 4 atom karbon. Senyawa karboksilat yang mengandung  4 karbon adalah butanoate. Cabang yang mengikat gugus alkil terdapat pada atom karbon nomor 3. Rumus gugus alkil yang diikat adalah CH3 yaitu metil

Dengan demikian nama rumus struktur asam karboksilat tersebut adalah: “Asam 3-metil-butanoat”

Sifat Fisis Asam Karboksilat

Beberapa Sifat fisis asam karboksilat diantranya adalah

a). Wujud Asam Karboksilat

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

b). Sifat Fisis Kelarutan Asam Karboksilat Dalam Air

Suku- suku rendah yaitu senyawa yang memiliki karbon C1–C4 lebih mudah larut dalam air, namun makin banyak atom karbon dalam molekul, maka  kelarutan dalam air semakin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut.

c). Sifat Fisis Titik Didih dan Titik Lelehnya

Asam karboksilat memiliki titik didih dan leleh yang tinggi dikarenakan molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

d). Sifat Keasaman Asam Karboksilat

Semua asam karboksilat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah kekuatan asamnya. Jadi ssam alkanoat yang paling kuat adalah asam metanoat.

Sifat Kimia Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat mengalami reaksi- reaksi sebagai berikut.

a). Reaksi Asam Karboksilat Dengan Basa

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam sesuai dengan persamaan reaksi berikut:

Reaksi Asam Karboksilat Dengan Basa NaOH
Reaksi Asam Karboksilat Dengan Basa NaOH

Garam natrium dan garam kalium dari asam alkanoat rantai panjang disebut sabun. Wujud garam natrium lebih keras daripada garam kalium. Garam natrium disebut sabun keras, sedangkan garam kalium disebut sabun lunak.

Larutan garam-garam alkanoat bersifat basa karena mengalami hidrolisis seperti reaksi berikut

R–COONa+ H2O → R–COOH + Na+ + OH

b). Reaksi Esterifikasi Dari Asam Karboksilat Dengan Alkohol

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi, dan reaksinya mengikuti persamaan reaksi berikut

Reaksi Esterifikasi Dari Asam Karboksilat Asam Asetat Dengan Alkohol Metanol
Reaksi Esterifikasi Dari Asam Asetat Dengan Metanol

c). Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

d). Mulai dari rantai dengan jumlah satu karbon  sampai dengan empat karbon mudah larut dalam air. Makin panjang rantai karbonnya makin sukar larut dalam air.

e). Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom -atom halogen akan menambah keasaman.

Isomer Struktur Asam Karboksilat

Isomer asam karboksilat terjadi akibat adanya cabang, letak atau posisi cabang dan asam karboksilat juga berisomer gugus fungsi dengan senyawa ester.

Contoh Isomer Asam Karboksilat Asam Butanoat C3H7COOH

Contoh Isomer dari senyawa Asam Karboksilat yang memiliki rumus kimia C4H8O2 diantaranya adalah:

Isomer struktur dari butanoate adalah n-butanoat dan 2-metil-propanoat
Isomer struktur dari butanoate adalah n-butanoat dan 2-metil-propanoat

Isomer struktur dari butanoate adalah n-butanoat dan 2-metil-propanoat. Kedua senyawa Isomer butanoate tersebut sama sama memiliki rumus C4H8O2 atau C3H7COOH. Namun kedua senyawa tersebut memiliki rumus struktur yang berbeda.

Senyawa n-butanoat membentuk struktur rantai induk karbon lurus dengan 4 atom karbon (butanoate).

Sedangkan 2-metil-propanoat memiliki struktur bercabang dengan rantai induk memiliki 3 atom karbon. Asam karboksilat dengan 3 atom karbon adalah propanoate.

Satu atom karbon membentuk gugus metil sebagai cabang. Cabang gugus metil ini terikat pada rantai induk di atom karbon nomor 2.

Isomer Gugus Fungsi Asam Karboksilat C4H8O2

Asam karboksilat dan Ester merupakan isomer gugus fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.

Contoh Isomer Gugus Fungsi Asam Karboksilat C4H8O2

Isomer gugus fungsi asam karboksilat yang mempunyai rumus kimia C4H8O2 diantaranya:

Contoh Isomer Gugus Fungsi Asam Karboksilat C4H8O2
Contoh Isomer Gugus Fungsi Asam Karboksilat C4H8O2

Rumus struktur etil etanoat dibangun oleh rantai induk etanoat (yaitu rantai dengan 2 atom karbon) dan gugus fungsi etil C2H5 yang terikat pada atom karbon pertama.

Sedangkan rumus struktur metil propanoate dibangun oleh rantai induk yang memiliki 3 atom karbon yaitu propanat dengan gugus fungsi metil yang terikat pada atom karbon pertama.

Cara Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan oksidasi alkohol atau aldehida dan hidrolisis alkana nitril.

1). Oksidasi Alkohol Primer Dengan Oksidator Natrium Dikromat

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Reaksi okiadasi alcohol oleh oksidator natrium dikromat memenuhi persamaan reaksi berikut

3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O

2). Oksidasi Alkohol Primer Dengan Gas Oksigen

Asam karboksilat dapat juga dibuat melalui oksidasi alkohol primer dengan gas okisgen dengan dua tahapan reaksi.

Reaksi tahap pertama adalah mengoksidasi alcohol primer dengan gas oksigen menghasilkan senyawa aldehid dan air seperti berikut

R–CH2OH + 1/2 O2 → R–COH + 11 H2O

Reaksi tahap kedua adalah mengoksidasi aldehid hasil reaksi pertama dengan gas oksigen menghasilkan asam karboksilat dengan reaksi kimianya seperti berikut:

R–COH + ½ O2 → R–COOH

2). Hidrolisis Senyawa Alkana Nitril (Sianida Organik)

Pembuatan asam karboksilat dengan hidrolisis senyawa alkana nitril dilakukan pada suhu tinggi dan asam kuat.

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi hidrolisis nitril ini terbentuk ammonia seperti persamaan reaksi berikut

R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl

3). Pembuatan Asam Format (Asam Semut – Asam Metanoat)

Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbon monoksida dengan uap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200°C dan tekanan tinggi. Pembuatan asam format mengikuti persamaan reaksi berikut:

CO + H2O → H–COOH

Kegunaan Manfaat Asam Karboksilat Sehari Hari Industri

Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari hari baik untuk keperluaan masyarakat umum maupun untuk industry yang di antaranya sebagai berikut:

1). Kegunaan Dan Sifat Asam Format (Asam Semut – Asam Metanoat)

Asam formiat  atau asam semut banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks atau getah pohon karet.

Asam format adalah cairan tak berwarna , berbau tajam, mudah larut dalam air, alkohol, dan eter.

Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit.

Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid. Asam format mereduksi perak nitrat dalam suasana larutan netral, larutan KMnO4 dalam suasana basa, dan mereduksi H2SO4 pekat.

2). Kegunaan Manfaat Sifat Asam Asetat (Asam Cuka – Asam Etanoat)

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.

Asam asetat murni disebut asam asetat glasial merupakan cairan bening tak berwarna, berbau sangat tajam, membeku pada 16,6 oC, dan membentuk kristal yang menyerupai es atau gelas. Asam asetat murni digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

Asam asetat yang lebih umum disebut asam cuka sering digunakan sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.

Larutan cuka yang digunakan sebagai bahan makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 20 – 25% volume asam asetat.

3). Kegunaan Asam Karboksilat

Asam karboksilat sering digunakan sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.

4). Kegunaan Asam Karboksilat Suku Tinggi

Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

Daftar Pustaka:

  1. Sunarya, Yayan, 2014, “Kimia Dasar 1, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Ketiga, Yrama Widya, Bandung.
  2. Hiskia Achmad,  1996, “Kimia Larutan”, Citra Aditya Bakti,  Bandung.
  3. Sunarya, Yayan, 2013, “Kimia Dasar 2, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Kedua, Yrama Widya, Bandung.
  4. Syukri, S., 1999, “Kimia Dasar 2”, Jillid 2, Penerbit ITB, Bandung
  5. Chang, Raymond, 2004, “Kimia Dasar, Konsep -konsep Inti”, Edisi Ketiga, Jilid Satu, Penerbit, Erlangga, Jakarta.
  6. Brady, James, E,1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Satu, Binarupa Aksara, Jakarta,
  7. Brady, James, E., 1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Dua, Binarupa Aksara, Jakarta.
  8. Asam Karboksilat: Pengertian Sifat Fisis Kimia Tata Nama Isomer Rumus Struktur Reaksi Pembuatan Kegunaan Sehari Indistri, Contoh Tata Nama Trivial IUPAC Asam Karboksilat,
  9. Sumber Alam Asam Karboksilat Asam Format Asam Asetat Asam Protopion Asam Butirat Asam Valerat , Contoh Isomer Struktur Gugus Fungsi Asam Karboksilat, Contoh Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat,