Alkuna: Pengertian Sifat Fisis Kimia Rumus Struktur Isomer Posisi Ikatan Rangkap Reaksi Pembuatan Kegunaan Contoh Soal

Pengertian Alkuna:   Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon -karbon (C≡C) pada rantai karbonnya. Alkuna memiliki setidaknya satu ikatan rangkap tiga sehingga jumlah hydrogen yang terikat oleh karbon tidak maksimum seperti pada alkana.


Rumus Umum Senyawa Alkuna

Alkuna tersusun dari karbon dan hydrogen yang mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna paling sederhana yaitu etuna, C2H2 dengan rumus strukturnya seperti berikut:

H–CC–H

Deret Homolog Senyawa Alkuna

Deret homolog adalah suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umumnya sama dan mempunyai sifat yang mirip. Antar suku-sukunya mempunyai beda jumlah karbon hydrogen sebesar CH2.

Senyawa karbon pada deret homolog merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang dengan nomor cabangnya sama.

Adapun Deret homolog alkuna mulai dari karbon 2 sampai karbon 10 adalah sebagai berikut.

Etuna         = C2H2   = CH≡CH

Propuna     = C3H4   = CH≡C-CH3

1-Butuna   = C4H6   = CH≡C-CH2-CH3

1-Pentuna  = C5H8   =  CH≡C-(CH2)2-CH3

1-Heksena = C6H10  = CH≡C-(CH2)3-CH3

1-Heptuna = C7H12  = CH≡C-(CH2)4-CH3

1-Oktuna   = C8H14  = CH≡C-(CH2)5-CH3

1-Nonuna  = C9H16  = CH≡C-(CH2)6-CH3

1-Dekuna  = C10H18 = CH≡C-(CH2)7-CH3

Pada deret homolog alkuna dapat diketahui bahwa selisih antara rumus suku (senyawa) di bawah dengan di atasnya adalah CH2. Etuna dengan propane memiliki selisih Karbon – Hidrogen sebesar CH2. Begitu juga antara 1-butuna dengan 1-pentuna memiliki selisih CH2.

Sifat Sifat Deret Homolog Alkuna

a). Rumus umum deret homolog alkuna adalah CnH2n-2

b). Semakin panjang rantai atom karbonnya, semakin tinggi titik leburnya

c). Selisih massa suku yang satu ke suku berikutnya adalah14

Tata Nama IUPAC Senyawa Alkuna

Aturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada alkana atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon- karbon (C≡C) dan akhiran untuk nama induk adalah -una sebagai pengganti -ana pada alkana.

Tata Nama Senyawa Alkuna Rantai Lurus Tak Bercabang

a). Tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -una.

b).. Jika jumlah atom C senyawa alkuna lebih dari 3, beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor kecil.

c). Penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang berikatan rangkap 3, diikuti tanda (-) dan nama rantai induk.

1). Contoh  Soal Tata Nama Senyawa Alkuna Tak Bercabang

Tentukan nama senyawa alkuna yang memiliki rumus C3H4 dan rumus strukturnya seperti berikut:

CH≡C-CH3

Cara Menentukan Nama Senyawa Alkuna Rantai Tak Bercabang,

Nama alkuna yang dibangun dengan rumus struktur lurus tak bercabang dapat ditentukan dari jumlah atom karbonya.

Dari rumus strukturnya dapat diketahui bahwa senyawa alkuna yang memiliki rumus C3H4 tersusun dari rangka karbon lurus tak bercabang dengan jumlah atom karbon 3. Senyawa alkuna dengan rantai induknya mengandung 3 karbon adalah propuna.

2). Contoh Soal Menentukan Nama Senyawa Alkuna C4H6 Rantai Tak Bercabang,

Tentukan nama senyawa alkuna yang memiliki rumus C4H6   dan rumus strukturnya seperti berikut:

CH≡C-CH2-CH3

Cara Menentukan Rantai Induk Senyawa Alkuna C4H6   

Rumus struktur alkuna C4H6 dibentuk oleh rantai induk berupa rangka karbon lurus tak bercabang, dan jumlah atom karbon adalah 4. Nama senyawa alkuna yang rantai induknya terdiri dari 4 atom karbon adalah butuna.

Penomoran Atom Karbon Rantai Induk Senyawa Alkuna

Penomoran karbon dimulai dari salah satu sisi rantai, sehingga karbon ikatan rangkap mendapat nomor kecil.

Dari rumus strukturnya dapat diketahui bahwa ikatan rangkap terletak pada karbon nomor 1 jika penomoran dimulai dari sisi kiri. Nomor 1 merupakan nomor terkecil untuk karbon berikatan rangkap. Kalau peomoran dimulai dari sisi kanan maka ikatan rangkap terletak pada karbon nomor 3.

Cara Penamaan Senyawa Alkuna

Tata nama alkuna rantai lurus mengikuti ketentuan berikut:

“Nomor-Nama alkuna”

Nomor = 1 (ikatan rangkap terletak pada kabon nomor 1)

Nama alkuna = butuna (rantai induk alkuna dengan 4 atom karbon)

Jadi, nama alkuna C4H6 adalah “1-butuna”

3). Contoh Soal Menentukan Nama Rumus Struktur 4-Metil-2-Pentuna

Tentukan nama senyawa alkuna yang memiliki rumus C6H10 dan struktur seperti berikut

Contoh Soal Menentukan Nama Rumus Struktur 4-Metil-2-Pentuna
Contoh Soal Menentukan Nama Rumus Struktur 4-Metil-2-Pentuna

Rumus struktur senyawa alkuna tersebut dibangun oleh rangka bercabang dengan jumlah cabang satu. Jadi, rumus struktur tersebut memiliki rantai induk dan rantai cabang.

Menentukan Rantai Induk Dan Rantai Cabang Rumus Struktur C6H10

Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap 3. Dari rumus strukurnya dapat diketahui bahwa rantai induk senyawa alkuna tersebut mengandung 5 atom karbon. Senyawa alkuna yang memiliki 5 atom karbon adalah pentuna.

Penomoran Rantai Induk Pentuna

Penomoran karbon pada rantai induk pentuna dimulai dari salah satu sisi, sehingga karbon ikatan rangkap 3 mendapat nomor kecil. Agar karbon berikatan rangkap 3 (C≡C) bernomor kecil, maka penomoran dimulai dari sisi kiri.

Cara Penomoran Rantai Induk 4-Metil-2-Pentuna
Cara Penomoran Rantai Induk 4-Metil-2-Pentuna

Dari rumus struktur telah dinomor diketahui bahwa karbon ikatan rangkap 3 (C≡C) terletak pada karbon nomor dua, Sehingga dinamakan “2-pentuna”

Cabang berupa gugus alkil terikat pada karbon nomor 4 dan memiliki satu karbon. Gugus alkil yang mengandung 1 karbon adalah metil. Sehingga gugus ini dinamakan “4-metil”

Penamaan Senyawa Alkuna C6H10

Nama senyawa alkuna mengikuti ketentuan seperti berikut:

Cabang-Alkuna” atau

Nomor-Nama cabang-Nomor-Nama alkuna

Dari penjelasan di atas diperoleh data berikut

Nomor = 4 (gugus alkil terikat pada karbon nomor 4)

Nama cabang = metil (gugus alkil dengan 1 karbon)

Nomor = 2 (ikatan rangkap 3 terletak pada karbon nomor 2)

Nama alkuna = pentuna (rantai induk pentuna yang mengandung 5 atom karbon)

Jadi, nama alkuna rumus C6H10 adalah “4-metil-2-pentuna”

4). Contoh Soal Menentukan Rumus Struktur Alkuna 3-Metil-1-Pentuna

Buatlah rumus struktur dari senyawa alkuna dengan nama “3-metil-1-pentuna

Menentukan Rantai Induk Dan Rantai Cabang 3-Metil-1-Pentuna

Tata nama senyawa alkuna adalah sebagai berikut:

Rantai cabang-Rantai Induk” atau

Nomor-Nama cabang-Nomor-Nama alkuna

Berdasarkan pada ketentuan tata nama alkuna, maka 3-Metil-1-Pentuna dapat dijelaskan sebagai berikut:

Rantai cabang = 3-metil

Nomor = 3 (gugus cabang alkil (metil) terikat pada karbon karbon nomor 3)

Nama cabang = metil (gugus alkil dengan 1 karbon sebagai cabang)

Rantai induk = 1-pentuna

Nomor = 1 (ikatan rangkap 3 karbon- karbon (C≡C) terletak pada karbon nomor 1)

Nama alkuna = pentuna (rantai induk yang mengandung 5 atom karbon)

Cara Membuat Rumus Struktur Dari Nama Alkuna

Tahap pertama membuat rantai induk yaitu 1-pentuna tersusun dari 5 atom dengan ikatan rangkap 3 (C≡C)  pada karbon nomor 1. Gambarnya seperti berikut:

Cara Membuat Rumus Struktur Dari Nama Alkuna 1-pentuna
Cara Membuat Rumus Struktur Dari Nama Alkuna 1-pentuna

Rumus struktur 1-pentuna ini tersusun dari rumus C5H8 tanpa cabang. Ikatan rangkap 3 terletak pada karbon nomor 1. Perhatikan, karbon nomor 3 pada rantai induk 1-pentuna, mengikat 2 atom hydrogen.

Tahap kedua mengikatkan gugus 3-metil sebagai cabang pada rantai induk 1-pentuna di karbon nomor 3 seperti gambar ini

Cara Menentukan Rumus Struktur Alkuna 3-Metil-1-Pentuna
Cara Menentukan Rumus Struktur Alkuna 3-Metil-1-Pentuna

Ketika karbon nomor tiga mengikat gugus metil, maka karbon nomor 3 melepas 1 atom hidrogennya, agar lengan karbon (valensi) tetap 4 dan total atom hydrogen tetap sesuai rumus C6H10.

Isomer Senyawa Alkuna

Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer struktur yang terdiri isomer posisi ikatan rangkap dan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri pada alkuna tidak terjadi.

Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:

a). Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

b). Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

3). Contoh Soal Menentukan Isomer Struktur Posisi Ikatan Rangkap Alkuna Rumus C5H8

Tentukan isomer posisi ikatan rangkap dari senyawa alkuna yang memiliki rumus C5H8

Menentukan Rumus Struktur Alkuna C5H8

Rumus struktur dari senyawa alkuna C5H8 dapat dinyatakan dengan rantai karbon yang mengandung 5 atom karbon. Rantai alkuna yang memiliki 5 karbon adalah pentuna.

Rumus struktur dari isomer posisi pentuna terjadi karena pergeseran posisi atau letak ikatan rankap tiga karbon – karbon (C≡C) seperti berikut:

Cara Menentukan Isomer Struktur Posisi Ikatan Rangkap Alkuna Rumus C5H8
Cara Menentukan Isomer Struktur Posisi Ikatan Rangkap Alkuna Rumus C5H8

Rumus struktur 1-pentuna dan 2-pentuna, sama sama dibangun oleh rangka karbon lurus tanpa cabang. Kedua isomer ini dibedakan oleh posisi atau letak ikatan rangkap 3 pada karbon – karbon (C≡C).

Pada struktur 1-pentuna, ikatan rankap 3 terletak pada karbon nomor 1, sedangkan pada 2-pentuna, ikatan rangkapnya berada pada posisi karbon nomor 2.

Jadi, isomer posisi ikatan rangkap dari pentuna C5H8 adalah 1-pentuna dan 2-pentuna.

3). Contoh Soal Menentukan Isomer Struktur Posisi Rantai Cabang Alkuna Rumus C5H8

Tentukan isomer posisi rantai cabang dari senyawa alkuna yang memiliki rumus C5H8

Cara Menentukan Rantai Induk Isomer Posisi Cabang Rumus Struktur C5H8

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rankap 3 karbon – karbon(C≡C). Isomer posisi cabang berarti ada cabang gugus alkil yang terikat pada rantai induk, Sehingga karbon pada rantai induk harus dikurangi.

Jika gugus alkil pada cabang adalah gugus metil (gugus dengan 1 atom karbon), maka atom karbon pada rantai induk harus dikurangi satu atom. Sehingga atom karbon pada rantai induk menjadi 4 atom karbon.

Rantai karbon alkuna yang mengandung 4 karbon adalah butuna. Struktur rantai induknya menjadi seperti ini:

Menentukan Isomer Struktur Posisi Rantai Cabang Alkuna Rumus C5H8
Menentukan Isomer Struktur Posisi Rantai Cabang Alkuna Rumus C5H8

Penomoran Dan Pengikatan Gugus Metil Pada Rantai Induk 1-Butuna

Cabang untuk gugus metil pada rantai butuna hanya dapat diikatkan pada karbon nomor 3, tidak ada karbon lain yang bisa ditempati oleh gugus metil ini. Rumus strukturnya menjadi seperti ini.

Penomoran Dan Pengikatan Gugus Metil Pada Rantai Induk 1-Butuna
Penomoran Dan Pengikatan Gugus Metil Pada Rantai Induk 1-Butuna

Perhatikan pada karbon nomor 3, sebelumnya mengikat 2 hidrogen. Namun ketika mengikat gugus metil sebagai cabangnya, maka satu hydrogen harus lepas. Hal ini karena lengan  karbon (valensi) adalah 4. Jika karbon nomor 3 tetap mengikat 2 hidrogen, maka lengan karbon menjadi 5 (bervalensi 5).

Jadi, isomer posisi cabang Alkuna Rumus C5H8 adalah “3-metil-1-butuna

Sifat Fisis Senyawa Alkuna

a). Alkuna bersifat non-polar, mempunyai gaya antar-molekul yang lemah dan memiliki massa molekul yang hampir sama dengan alkana dan alkena.

b). Semakin bertambah jumlah atom C harga Massa molekul relatifnya, maka makin besar maka titik didihnya makin tinggi.

c). Alkuna sedikit atau sulit larut dalam air

Sifat Reaksi Kimia Senyawa Alkuna

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada senyawa alkuna diantaranya adalah:

a). Reaksi Oksidasi Senyawa Alkuna

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakar secara oksidasi sempurna akan menghasilkan CO2 dan H2O.

Contoh Reaksi Oksidasi Senyawa Alkuna Propuna

Pembakaran propuna dengan oksigen akan menghasil gas karbon dioksida dan air  seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.:

C3H4 + 4 O2 → 3CO2 + 2H2O

b). Reaksi Adisi Alkuna Oleh Hidrogen H2

Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana. Alkuna memiliki ikatan rangkap tiga sehingga reaksi adisinya dapat berlangsung dalam 2 tahap.

Adisi pertama alkuna oleh hydrogen menghasilkan alkena dan reaksi adisi kedua menghasilkan alkana.

Contoh Reaksi Adisi Alkuna Etuna Oleh Hidrogen

Tahap Pertama Reaksi Adisi Etuna Oleh Hidrogen adalah seperti berikut

CH≡CH + H2 → CH2=CH2

Reaksi adisi pertama oleh hydrogen mengakibatkan putusnya ikatan rangkap 3 etuna dan membentuk etena yang memiliki rantai ikatan rangkap 2. Putusnya satu ikatan rangkap ini diikuti dengan terikatnya atom hydrogen pada atom karbon yang ikatanya putus.

Tahap Kedua reaksi Adisi Etena Oleh Hidrogen adalah seperti berikut

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Adisi oleh hydrogen pada tahap 2 memutus ikatan rangkap 2 etena membentuk rantai ikatan tunggal etana. Putusnya ikatan rangkap ini diikuti dengan pengikatan atom hydrogen oleh kedua karbon yang ikatannya putus sehingga membentuk etana.

c). Reaksi Adisi Senyawa Alkuna Oleh Halida

Adisi alkuna oleh halide terjadi melalui dua tahapan. Tahap pertama senyawa alkuna berubah menjadi halide alkena. Pada adisi kedua, halide alkena berubah menjadi halide alkana.

Contoh Reaksi Adisi Alkuna Oleh Halida

Reaksi antara senyawa 1-propuna dan klor akan menghasilkan 1,2-dikloro-propena seperti persamaan berikut:

Contoh Reaksi Adisi Alkuna 1-Propuna Oleh Halida Cl2
Contoh Reaksi Adisi Alkuna 1-Propuna Oleh Halida Cl2

Adisi klor terhadap 1-propuna mengakibatkan terlepasnya ikatan rangkap 3 pada propuna membentuk rantai ikatan rangkap 2. Putusnya satu ikatan pada karbon – karbon ini, disertai dengan pengikatan klor oleh masing – masing karbon yang ikatannya putus sehingga terbentuk 1,2-dikloro-propena.

Reaksi adisi klor terhadap 1,2-dikloro-propena sesuai persamaan berikut.

Contoh Reaksi Adisi Alkuna 1,2-dikloro-propena Oleh Halida Cl2
Contoh Reaksi Adisi Alkuna 1,2-dikloro-propena Oleh Halida Cl2

Adisi klor ini melepas ikatan rangkap 2 pada 1,2-dikloro-propena membentuk rantai ikatan tunggal yang disertai terjadinya pengikatan klor pada kedua karbon sehingga menghasilkan 1,1,2,2-tetrakloro-propana.

c). Reaksi Adisi Senyawa Alkuna Oleh Asam Halida

Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikov sebagaimana pada reaksi adisi pada alkena.

Aturan Markovnikov

Aturan Markovnikov yaitu atom H dari asam halida akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak. Jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang sama, maka atom halida akan terikat oleh atom C pada rantai karbon yang lebih panjang.

Contoh Reaksi Adisi Senyawa Propuna Oleh Hidrogen Bromida HBr (Asam Bromida)

Reaksi adisi seyawaa 1-propuna oleh HBr terjadi dalam dua tahap, yaitu

Tahap Adisi 1-propuna menjadi 2-bromo-propena seperti persamaan reaksi adisi berikut

Adisi Hidrogen Bromida HBr 1-propuna menjadi 2-bromo-propena
Adisi Hidrogen Bromida HBr 1-propuna menjadi 2-bromo-propena

Adisi oleh HBr menyebabkan ikatan rangkap 3 rantai propuna terputus dan membentuk rantai propena berikatan rangkap 2. Pemutusan ikatan ini disertai dengan pengikatan Hidrogen dan Brom oleh karbon yang ikatannya putus.

Sesuai dengan aturan Markovnikov, maka hydrogen terikat pada karbon yang mengadung hydrogen lebih banyak yaitu karbon nomor 1. Sedangkan atom Br terikat pada karbon nomor 2.

Tahap Adisi 2-bromo-propena oleh Hidrogen Iodida HI (Asam Iodida)

Adisi tahap dua terjadi pada 2-bromo-propena dan membentuk 2-bromo-2-iodo-propana seperti persamaan reaksi berikut

Adisi 2-bromo-propena oleh Hidrogen Iodida HI (Asam Iodida)
Adisi 2-bromo-propena oleh Hidrogen Iodida HI (Asam Iodida)

Adisi 2-bromo-propena oleh asam iodide HI memutus ikatan rangkap 2 rantai propena membentuk rantai propane berikatan tunggal. Adisi ini disertai dengan terikatnya atom hydrogen dan iodium pada atom karbon yang ikatannya putus.

Sesuai dengan aturan Markovnikov, maka hydrogen terikat pada karbon yang mengadung hydrogen lebih banyak yaitu karbon nomor 1. Sedangkan atom iodium terikat pada karbon nomor 2.

Kegunaan Alkuna

Salah satu senyawa alkuna yang banyak digunakan dalam kehidupa sehari hari adalah etuna.

Etuna (asetilena) biasa dikenal dengan nama gas karbit. Senyawa etuna dihasilkan dari batu karbit yang direaksikan dengan air. Reaksinya seperti ini:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Gas karbit jika dibakar akan menghasilkan suhu yang tinggi, sehingga dapat digunakan untuk mengelas dan memotong logam. Gas karbit sering pula digunakan untuk mempercepat pematangan buah buahan.

Daftar Pustaka:

  1. Sunarya, Yayan, 2014, “Kimia Dasar 1, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Ketiga, Yrama Widya, Bandung.
  2. Hiskia Achmad,  1996, “Kimia Larutan”, Citra Aditya Bakti,  Bandung.
  3. Sunarya, Yayan, 2013, “Kimia Dasar 2, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Kedua, Yrama Widya, Bandung.
  4. Syukri, S., 1999, “Kimia Dasar 2”, Jillid 2, Penerbit ITB, Bandung
  5. Chang, Raymond, 2004, “Kimia Dasar, Konsep -konsep Inti”, Edisi Ketiga, Jilid Satu, Penerbit, Erlangga, Jakarta.
  6. Brady, James, E,1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Satu, Binarupa Aksara, Jakarta,
  7. Brady, James, E., 1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Dua, Binarupa Aksara, Jakarta.
  8. Rangkuman Ringkasan: Senyawa hidrokarbon dibedakan dari jenis ikatannya terdiri atas ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
  9. Alkana memiliki ikatan tunggal, sedangkan alkena dan alkuna berikatan rangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua, sedangkan alkuna memiliki ikatan rangkap tiga.
  10. Senyawa hidrokarbon memiliki empat jenis isomer, yaitu asomer rangka, posisi, fungsional, dan geometri.
  11. Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yang memiliki ikatan tunggal (C – C). Alkena merupakan hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua (C = C). Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga (C ≡ C).
  12. Titik didih senyawa hidrokarbon dipengaruhi massa molar relatifnya dan struktur molekulnya. Semakin banyak jumlah atom karbon maka jumlah massa molekul relatif juga semakin besar dan titik didih dari senyawa karbon tersebut semakin besar pula.
  13. Senyawa hidrokarbon dapat mengalami reaksi oksidasi, substitusi, adisi, dan eliminasi.
  14. Alkuna: Pengertian Sifat Fisis Kimia Rumus Struktur Isomer Posisi Ikatan Rangkap Reaksi Pembuatan Kegunaan Contoh Soal Contoh Rumus Struktur Isomer Posisi Ikatan Rangkap Alkuna,
  15. Contoh Rumus Struktur Reaksi Adisi Oksidasi Hidrogen Halida Asam Halida Alkuna, Sifat Fisis Kimia Non Polar Titik Didih Kelarutan Alkuna, Contoh Soal Tata Nama Senyawa Alkuna Rantai Lurus Bercabang Tak Bercabang,