Benzena: Pengertian Sifat Fungsi Rumus Struktur Reaksi Pembentukan Turunan Benzena Halogenasi Nitrasi Asilasi Alkilasi Sulfonasi

Pengertian Struktur Benzene. Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.


Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Rumus Struktur Benzena

Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam.

Benzena memiliki rumus molekul C6H6 yang merupakan senyawa dengan enam atom karbon. Keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.

Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama.

Pengukuran spektroskopik menunjukkan bahwa molekul benzene adalah planar dan semua ikatan karbon-karbonnya sama panjang yaitu 1,39 À (Angstrom).

Ikatan karbon-karbon pada benzena panjangnya di antara ikatan karbon- karbon tunggal (1,47 Á ) dan ikatan karbon -karbon rangkap (1,33 Â ).

Pada  tahun 1872 Friedrich August Kekule mengusulkan bahwa benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.

Struktur Benzena dan Fungsinya
Struktur Benzena dan Fungsinya

Ikatan karbon- karbon pada benzena mengalami resonansi (berpindah- pindah). Inilah sebabnya mengapa benzena sukar mengalami adisi.

Ikatan karbon-  pada benzena terdiri atas ikatan sigma (σ) dan ikatan phi ( π ). Menurut teori ini ikatan valensi orbital molekul terbentuk dari tumpang tindih orbital-orbital atom.

Ikatan kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih ujung dengan ujung disebut ikatan sigma (σ ), sedangkan ikatan kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih sisi dengan sisi disebut ikatan phi ( π ).

Tata Nama Trivial Turunan Benzena

Pemberian nama untuk senyawa turunan benzena sama seperti tata nama pada senyawa alifatik yaitu tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran pada atom karbon.

Beberapa nama yang umum (Trivial) digunakan untuk senyawa turunan benzene dapat dilihat pada table berikut:

Tata Nama Trivial Rumus Struktur Senyawa Turunan Benzena
Tata Nama Trivial Rumus Struktur Senyawa Turunan Benzena

Misalkan: toluena merupakan nama trivialnya dan nama IUPAC-nya adalah metil-benzena

Fenol merupakan nama trivialnya dan nama IUPAC-nya adalah hidroksi-benzena atau fenil alcohol.

Tata Nama Turunan Benzena Menurut IUPAC

Senyawa senyawa yang mengandung cincin benzena dikatagorikan sebagai senyawa turunan benzena. Nama turunan benzena dinyatakan dengan menggabungkan nama substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata benzena.

Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.

1). Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. Benzena pada umumnya dinytakan sebagai induk dan gugus yang terikat dituliskan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Tata Nama IUPAC Senyawa Turunan Benzena
Tata Nama IUPAC Senyawa Turunan Benzena

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil.

Untuk gugus alkil yang memiliki jumlah atom karbon C < 6, maka gugus alkil dijadikan sebagai substituen sedangkan benzena menjadi induknya.

Contoh Alkil Sebagai Substituen Benzena

Contoh Alkil Sebagai Substituen Benzena – Butilbenzena – Isopropil Benzena
Contoh Alkil Sebagai Substituen Benzena – Butilbenzena – Isopropil Benzena

Untuk gugus alkil yang mengandung atom karbon  C > 6, maka benzena dinyatakan sebagai substituen sedangkan alkil menjadi rantai induknya.

Benzena sebagai substituen diberi nama IUPAC fenil– atau C6H5– dan disingkat menjadi –ph. Gugus fenil adalah gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena.

Contoh Benzena Sebagai Substituen Alkil Rantai Induk

Contoh Benzena Sebagai Substituen Alkil Rantai Induk 3 Fenil Oktana
Contoh Benzena Sebagai Substituen Alkil Rantai Induk 3 Fenil Oktana

2). Untuk turunan benzene yang memiliki dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o–(orto), m–(meta), atau p–(para).

Orto diterapkan pada substituen yang letak posisinya berdampingan yaitu posisi 1 dan 2, meta digunakan untuk substituent dengan posisi pada karbon nomor 1 dan 3, sedangkan  para  dipakai Ketika  substituen terletak pada posisi karbon nomor 1 dan 4.

Rumus Struktur O-Dibromo-Benzena m-Kloro-Anilina p-Kloro Fenol
Rumus Struktur O-Dibromo-Benzena m-Kloro-Anilina p-Kloro Fenol

Pada Struktur o-dibromo-benzena, atom brom menempati posisi karbon nomor 1 dan 2. Pada struktur m-kloro-anilina-benzena NH2 dan Cl menempati nomor 1 dan 3. Sedangkan pada struktur p-kloro-fenol, gugus OH menempati nomor 1 dan Cl nomor 4.

3). Terunan benzena yang memiliki tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, system o–, m–, p– tidak dapat diterapkan.

Tata nama untuk tiga substituen menggunakan penomoran atau angka pada atom karbon. Nomor 1 diberikan pada gugus yang memiliki prioritas tata nama tertinggi.

Urutan prioritas penomoran dari prioritas tinggi ke rendah untuk berbagai substituent adalah sebagai berikut.

–COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, −OR, –R, –X, –NO2

–COOH prioritas tertinggi dan –X prioritas tersendah (X adalah F, Cl, Br, I)

Rumus Struktur 1,2,4 tribromo-benzena dan Rumus Struktur 2-kloro-4-nitroanilina,
Rumus Struktur 1,2,4 tribromo-benzena dan Rumus Struktur 2-kloro-4-nitroanilina,

Pada struktur 1,2,4-tribromo-benzena, atom Br menempati nomor 1, 2 dan 4, sedangkan pada struktur 2-kloro-4-nitroanilina, gugus NH2 menempati nomor 1 dan NO2 nomor 4. Hal ini sesuai dengan prioritas tertinggi penomoran substituent pada benzene.

Reaksi Pembuatan Pembentukan Benzena

Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:

1). Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar. Reaksi pembentukan benzene dari asetilena adalah seperti berikut

3C2H2 → C6H6

2). Benzena dapat dibentuk dengan meraksikan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida. Persamaan reaksi pembentukan benzene dari kalsium benzoate adalah seperti berikut:

 Ca(C6H5COO)2 + Ca2(OH) → 2 C6H6 + 2 CaCO3

3). Benzena dapat dibuat dengan cara destilasi bertingkat dari tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4). Benzena dapat dihasilkan dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

Sifat Fisik Benzena

1). Benzena bersifat nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau heksana.

2). Benzena membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih pada suhu 80,1 °C.

3). Benzena merupakan cairan tak berwarna, mudah terbakar. Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.

Sifat Sifat Kimia Benzena

Reaksi Substitusi Benzena

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzene di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.

1). Reaksi Halogenasi Benzena

Benzena bereaksi langsung dengan halogen menggunakan katalisator besi(III) halida seperti FeCl3 atau FeBr3. Reaksi halogenasi menghasilkan senyawa halida – benzena. Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2.

Contoh Reaksi Halogenasi Benzena

Persamaan reaksi pembuatan kloro benzena yaitu :

Contoh Reaksi Halogenasi Benzena - Kloro Benzena
Contoh Reaksi Halogenasi Benzena – Kloro Benzena

 C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + HCl

Jika gas yang digunakan dalam reaksi halogenasi adalah klor dan katalisatornya FeCl3 maka akan menghasilkan kloro benzena yang memiliki rumus kimia C6H4-Cl2

2). Reaksi Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran nitrasi ditambahkan ke dalam benzena, maka akan terjadi reaksi eksotermal.

Contoh Reaksi Nitrasi Benzena

Contoh Reaksi Nitrasi Benzena - Nitro Benzena
Contoh Reaksi Nitrasi Benzena – Nitro Benzena

C6H6 + HNO3 ──> C6H5NO2 + H2O

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4). Pada temperatur 55°C akan dihasilkan nitrobenzene dengan rumus molekul (kimia) C6H5–NO2

3). Reaksi Sulfonasi Benzena

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).

Contoh Reaksi Sulfonasi Benzena

Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada temperatur 40 °C. Persamaan reaksi pembuatan benzena sulfonat yaitu

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

Contoh Reaksi Sulfonasi Benzena - Benzena Sulfonat
Contoh Reaksi Sulfonasi Benzena – Benzena Sulfonat

Reaksi antara benzene dan asam sufat dengan bantuan SO3 akan menghasilkan benzoate sulfonate dengan rumus molekul C6H5SO3H.

Asam benzena sulfonat digunakan untuk membuat zat-zat karena mudah larut dalam air, dan pembuatan obat-obat sulfa. Turunan asam benzena sulfonat yang terkenal adalah sakarin.

  1. Reaksi Alkilasi BenzenaAlkilasi Benzena Friedel-Crafts

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator aluminium klorida, AlCl3 membentuk alkil benzena sering disebut dengan Alkilasi Friedel-Crafts.

Nama reaksi ini diambil dari nama ahli kimia Perancis yaitu Charles Friedel dan ahli kimia dari Amerika yaitu James Crafts, yang mengembangkan reaksi ini pada tahun 1877.

Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan katalis AlCl3 anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor.

Contoh Reaksi Reaksi Alkilasi Benzena Pembentukan Toluena

C6H6 + CH3Cl ──> C6H5CH3 + HCL

Contoh Reaksi Reaksi Alkilasi Benzena Pembentukan Toluena Metil Benzena
Contoh Reaksi Reaksi Alkilasi Benzena Pembentukan Toluena Metil Benzena

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H.

Reaksi antara Benzena C6H6 dan Metil klorida CH3Cl atau klorometana dengan katalis AlCl3 akan menghasilkan metil benzena yang memiliki rumus molekul C7H8 dan dikenal dengan nama toluena.

5). Reaksi Asilasi Benzena – Reaksi Asilasi Aromatik – Asilasi Friedel-Crafts

Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R–CO– atau Ar–CO– disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts. Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).

Contoh Reaksi Asilasi Benzena

Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

C6H6 + CH3COCl ──> C6H5COCH3 + HCL

Contoh Reaksi Asilasi Benzena - Asetofenon
Contoh Reaksi Asilasi Benzena – Asetofenon

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Reaksi benzene C6H6 dan asetil klorida CH3COCl akan menghasilkan asetofenon yang memiliki rumus molekul C6H5COCH3 atau C8H8O.

Reaksi Senyawa Turanan Benzena

Beberapa senyawa turunan benzene diantaranya adalah asam benzoate, anilin, fenol, nitro benzene,

Reaksi Pembentukan Asam Benzoat

Asam Benzoat dibuat dengan cara mengoksidasi toulena atau metil benzene dengan bantuan katalis cobalt naphthenate CoC22H14O4. Temperatur  reaksi berkisar antara 150-250 ˚C dan tekanan antara 5-50 atm.

Reaksi Pembentukan Asam Benzoat Dari Toluen Metil Benzena
Reaksi Pembentukan Asam Benzoat Dari Toluen Metil Benzena

Asam benzoat memiliki rumus kimia C7H6O2 (atau C6H5COOH) banyak digunakan sebagai bahan pengawet dan pembuatan zat warna.

Selain itu, asam benzoate digunakan sebagai bahan tambahan dalam alkyd resin coating, sebagai bahan baku pembuatan Benzyl Benzoat dan sebagai bahan baku pembuatan fenol

Reaksi Pembentukan Fenol

Dibuat dengan cara memanaskan senyawa asam benzena sulfonat dalam alkali atau memanaskan halogen benzena dalam alkali. Senyawa fenol memiliki rumus kimia C6H5OH.

C6H5SO3H + NaOH ──> C6H5OH + NaHSO3

Reaksi Pembentukan Fenol, Benzena Sulfonat - Fenol
Reaksi Pembentukan Fenol, Benzena Sulfonat – Fenol

Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol), untuk pembuatan obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

Reaksi Pembentukan Anilin

Senyawa fenon dihasilkan dari reduksi nitro benzena atau dari halogen benzene dengan menggunakan gas hydrogen. Anilin memiliki rumus kimia molekul C6H5NH2.

C6H5NO2 + 3H2 ──> C6H5NH2 + 2 H2O

Reaksi Pembentukan Anilin Dari Nitro Benzena
Reaksi Pembentukan Anilin Dari Nitro Benzena

Anilin bersifat basa lemah, tidak berwarna dan jika terkena udara menjadi cokelat. Anilin digunakan sebagai bahan dasar pembuatan warna dan obat-obatan serta bahan peledak.

Reaksi Pembentukan Benzaldehid

Senyawa benzaldehid dihasilkan dari oksidasi toluene (metil benzene dengan menggunakan gas oksigen dibantu oleh kataliator besi oksida (Fe2O3). Benzaldehida memiliki rumus kimia molekul C6 H5COH.

C6H5CH3 + O2 ──> C6H5COH + H2O

Reaksi Pembentukan Benzaldehid Dari Metil Benzena
Reaksi Pembentukan Benzaldehid Dari Metil Benzena

Benzaldehid digunakan untuk parfum, zat warna, perasa dan aroma makanan, Bahan kosmetik, obat dan sabun,

Fungsi Kegunaan Benzena

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak.

Beberapa pabrik di Indonesia, seperti yang ada di kota Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen.

Berikut ini beberapa sifat dan kegunaan atau manfaat dari senyawa benzena dan turunannya.

Manfaat Benzena

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena. Stirena merupakan bahan untuk membuat sejenis karet sintetis dan nilon–66.

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan.

Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.

Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

Kegunaan Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Sehingga aspirin umumnya digunakan untuk obat sakit gigi dan obat pusing. Aspirin  memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

Fungsi Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

Anilina mempunyai rumus kimia C6H5NH2 dan dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina.

Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk.

Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin.

Manfaat Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl. Senyawa Klorobenzena memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar.

Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C.

Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa Klorobenzena juga digunakan dalam pembuatan fenol.

Klorobenzena dapat digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.

Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

Fungsi Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang memiliki rumus kimia C6H6CO2. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C

(252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoate adalah sebagai pengawet makanan.

Kegunaan Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2. Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

Fungsi Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Kata asetaminofen dan parasetamol  berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu Nacetylparaaminophenol dan paraacetylaminophenol.

Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

Kegunaan Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH.

Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena.

Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C.

Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

Fungsi Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat.  Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus karboksil menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alcohol membentuk ester.

Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi.

Manfaat TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluene dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat.

Daftar Pustaka:

  1. Sunarya, Yayan, 2014, “Kimia Dasar 1, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Ketiga, Yrama Widya, Bandung.
  2. Hiskia Achmad,  1996, “Kimia Larutan”, Citra Aditya Bakti,  Bandung.
  3. Sunarya, Yayan, 2013, “Kimia Dasar 2, Berdasarkan Prinsip Prinsip Kimia Terkini”, Cetakan Kedua, Yrama Widya, Bandung.
  4. Syukri, S., 1999, “Kimia Dasar 2”, Jillid 2, Penerbit ITB, Bandung
  5. Chang, Raymond, 2004, “Kimia Dasar, Konsep -konsep Inti”, Edisi Ketiga, Jilid Satu, Penerbit, Erlangga, Jakarta.
  6. Brady, James, E,1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Satu, Binarupa Aksara, Jakarta,
  7. Brady, James, E., 1999, “Kimia Universitas Asas dan Struktur”, Edisi Kelima, Jilid Dua, Binarupa Aksara, Jakarta.
  8. Rangkuman Ringkasan: Benzena dan turunannya dikenal dengan golongan senyawa aromatis.
  9. Ikatan rangkap pada benzena lebih stabil daripada ikatan rangkap pada elkena.
  10. Resonansi adalah proses perputaran ikatan rangkap pada benzena.
  11. Bila satu atau lebih atom H pada benzena diganti dengan gugus lain dihasilkan senyawa turunan benzena.
  12. Benzena dan turunannya banyak kegunaannya dalam bidang industri.
  13. Benzena: Pengertian Rumus Struktur Reaksi Pembentukan Turunan Benzena Halogenasi Nitrasi Asilasi Alkilasi Sulfonasi,  Pengertian: Contoh Rumus Struktur Benzena Nitro Benzena Asam Benzena Sulfonat Toluena Metil Benzena  Asetofenon,  Reaksi Pembentukan Turunan Benzena Anilina Fenol Aspirin Anilina  Kloro Benzena Asam Benzoat  Nitro Benzena Parasetamol,
  14. Pengertian Fungsi Kegunaan Turunan Benzena Aspirin Anilina Klorobenzena Asam Benzoat Nitrobenzena Parasetamol Fenol,  Tata Nama Trivial UIPAC Turunan Benzena Anilina Fenol Aspirin Anilina  Kloro Benzena Asam Benzoat  Nitro Benzena Parasetamol,